Приведите структурные формулы следующих карбокатионов: трет-бутильный, этильный, изопропильный. Какой из них является наиболее стабильным и почему?

• Трет-бутильный карбокатион: \( \mathrm{(CH_3)_3C^+} \).
• Этильный карбокатион: \( \mathrm{CH_3-CH_2^+} \).
• Изопропильный карбокатион: \( \mathrm{(CH_3)_2CH^+} \).

Наиболее стабильный — трет-бутильный карбокатион \( \mathrm{(CH_3)_3C^+} \).

Причина в том, что три метильные группы \( \mathrm{CH_3} \) «поддерживают» положительно заряженный атом углерода: отдают ему часть электронной плотности. Поэтому заряд как бы распределяется лучше, и частица становится устойчивее. Общий порядок устойчивости такой: третичный карбокатион устойчивее вторичного, а вторичный устойчивее первичного.

0 0 Пожаловаться