Качественная реакция на альдегидную группу в молекуле глюкозы.

Качественная реакция на альдегидную группу в молекуле глюкозы основана на том, что глюкоза — восстанавливающий сахар. Хотя в растворе она в основном существует в циклических формах (полуацеталях), между циклической и открытой формами есть равновесие, и небольшая доля молекул постоянно находится в открытой форме с альдегидной группой –CHO. Именно эта альдегидная группа (в открытой форме) и даёт качественные реакции.

1) Реакция «серебряного зеркала» (реактив Толленса)

Суть: альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоновой кислоты (в щелочной среде — до соли), а ионы серебра восстанавливаются до металлического серебра.

Как проводят:

• Готовят аммиачный раствор оксида серебра (реактив Толленса).

• Добавляют раствор глюкозы.

• Осторожно нагревают на водяной бане.

Наблюдение (признак реакции):

• На стенках пробирки появляется блестящая серебристая плёнка (“серебряное зеркало”) или выпадает серый осадок серебра.

Что происходит химически:

• Глюкоза (альдегидная форма) окисляется до глюконовой кислоты (или её соли),

• Ag⁺ восстанавливается до Ag⁰.

Эта реакция считается классической качественной реакцией на альдегидную группу.

2) Реакция Фелинга / Троммера (восстановление Cu(II) до Cu(I))

Суть: в щелочной среде глюкоза восстанавливает Cu²⁺ до Cu⁺, образуя оксид меди(I) Cu₂O, а сама окисляется до глюконовой кислоты (или соли).

Как проводят:

• Берут щелочной раствор Cu²⁺ (реактив Фелинга — комплекс Cu²⁺ с тартратом в щелочи; в реакции Троммера используют Cu(OH)₂).

• Добавляют раствор глюкозы.

• Нагревают.

Наблюдение (признак реакции):

• Исходный голубой раствор/осадок превращается в кирпично-красный осадок Cu₂O.

Химическая суть:

• Cu²⁺ → Cu⁺ (в виде Cu₂O),

• –CHO у глюкозы → –COO⁻ (окисление до глюконата).

Почему именно глюкоза даёт эти реакции

• В растворе глюкоза находится в равновесии: циклические формы ⇄ открытая альдегидная форма.

• Реактивы «убирают» альдегидную форму (окисляют её), равновесие смещается, и циклические формы снова “раскрываются”, поддерживая реакцию.

• Поэтому глюкоза проявляет свойства альдегида несмотря на преобладание циклической структуры.

Итог: наиболее показательные качественные реакции на альдегидную группу глюкозы — «серебряное зеркало» (Толленс) и реакция Фелинга/Троммера (кирпично-красный Cu₂O).