Вопрос задан 15.02.2026 в 17:46. Предмет Химия. Спрашивает Мищук Никита.

При взаимодействии 2-метилбутена-2 с бромоводородом преимущественно образуется 1. 2-бром-2-метилбутан 2. 1-бром-2-метилбутан 3. 2,3-дибром-2-метилбутан 4. 2-бром-3-метилбутан

Перейти к ответам

Ответы на вопрос

Отвечает Кочулап Дима.

Речь о присоединении HBr к алкену 2-метилбутен-2 (это тот же 2-метил-2-бутен, структура: (CH3)2C=CHCH3(CH_3)_2C=CHCH_3).

1) Какой тип реакции идёт

Для алкенов присоединение бромоводорода (HBr) в обычных условиях (без пероксидов и радикального инициирования) идёт по электрофильному механизму и подчиняется правилу Марковникова:
водород присоединяется к тому атому углерода двойной связи, у которого больше водородов, а бром — к более замещённому атому углерода.

2) Разберём, куда садится H и куда Br

В двойной связи у нас два атома углерода:

  • Левый атом двойной связи: CC в фрагменте (CH3)2C=(CH_3)_2C=третичный по окружению (к нему уже присоединены два метильных заместителя). Водородов на нём нет.

  • Правый атом двойной связи: =CH=CH- — это CH, т.е. имеет один водород.

По Марковникову H должен присоединиться к тому атому, где водородов больше — это правый атом CHCH.
Тогда положительный заряд (карбкатион) образуется на левом атоме (там, куда не сел H). И это будет третичный карбкатион, самый стабильный — поэтому этот путь преимущественен.

Далее ион BrBr^- атакует этот третичный карбкатион — значит Br оказывается на левом атоме двойной связи, то есть на том, который уже несёт два CH3CH_3.

3) Что получается по названию

Если Br присоединяется к C-2, а цепь остаётся бутановой с метильным заместителем, продукт будет:

2-бром-2-метилбутан.

4) Почему остальные варианты не подходят

  • 1-бром-2-метилбутан — это продукт, где Br оказался бы на конце цепи (анти-Марковников), так бывает при радикальном механизме (обычно в присутствии пероксидов), но в условии это не указано.

  • 2,3-дибром-2-метилбутан — это результат присоединения Br2Br_2, а не HBr.

  • 2-бром-3-метилбутан — это не тот региоизомер для данного алкена: при Марковникове Br идёт на более замещённый атом (тут это C-2), давая именно 2-бром-2-метилбутан.

Ответ: 1) 2-бром-2-метилбутан.

Похожие вопросы

Топ вопросов за вчера в категории Химия

Последние заданные вопросы в категории Химия

Задать вопрос