Какие виды изомерии встречаются у алкенов? Приведите примеры изомеров.

У алкенов встречаются несколько видов изомерии. Это связано и с различием в строении углеродного скелета, и с положением двойной связи, и с особенностью самой двойной связи, которая не допускает свободного вращения.

1. Изомерия углеродного скелета

Алкены могут отличаться строением основной цепи атомов углерода, то есть быть неразветвленными и разветвленными.

Пример для состава C4H8:

• бутен-1: CH2=CH–CH2–CH3

• 2-метилпропен: CH2=C(CH3)2

У этих веществ одинаковая молекулярная формула, но разный углеродный скелет.

2. Изомерия положения двойной связи

У алкенов двойная связь может находиться в разных местах углеродной цепи.

Пример для состава C4H8:

• бутен-1: CH2=CH–CH2–CH3

• бутен-2: CH3–CH=CH–CH3

Здесь скелет одинаковый, но двойная связь расположена по-разному.

3. Геометрическая изомерия (цис-транс-изомерия)

Она характерна для алкенов потому, что вокруг двойной связи нет свободного вращения. Если у каждого из углеродных атомов при двойной связи имеются разные заместители, возможно два варианта расположения этих заместителей в пространстве.

Пример: бутен-2

• цис-бутен-2 — одинаковые группы расположены по одну сторону двойной связи

• транс-бутен-2 — одинаковые группы расположены по разные стороны двойной связи

Схематично:

• цис-CH3–CH=CH–CH3

• транс-CH3–CH=CH–CH3

Формула у них одна и та же, но пространственное строение различается.

4. Межклассовая изомерия

Алкены изомерны циклоалканам, потому что и те и другие имеют общую формулу CnH2n.

Пример для состава C3H6:

• пропен: CH2=CH–CH3

• циклопропан

Пример для состава C4H8:

• бутен-1

• циклобутан

• метилциклопропан

Такие вещества имеют одинаковую молекулярную формулу, но относятся к разным классам органических соединений.

Итак, для алкенов наиболее характерны:

• изомерия углеродного скелета;

• изомерия положения двойной связи;

• геометрическая изомерия;

• межклассовая изомерия с циклоалканами.

Именно геометрическая изомерия особенно важна для алкенов, так как она непосредственно связана с наличием двойной связи.