Осуществите превращения: 1) метан → метаналь → метанол → хлорметан → этан → этанол → этановая кислота → метан 2) ацетилен → этанол → этилен → уксусная кислота → ангидрид уксусной кислоты → уксусная кислота

1) Метан → метаналь → метанол → хлорметан → этан → этанол → этановая кислота → метан

Метан → метаналь

Неполное каталитическое окисление метана:

Получается метаналь — формальдегид.

Метаналь → метанол

Восстановление метаналя водородом:

Получается метанол.

Метанол → хлорметан

Замещение гидроксильной группы на хлор, например действием хлороводорода:

Получается хлорметан.

Хлорметан → этан

Реакция Вюрца:

Получается этан.

Этан → этанол

Сначала проводят радикальное хлорирование этана:

Затем гидролиз хлорэтана водным раствором щёлочи:

Получается этанол.

Этанол → этановая кислота

Окисление этанола, например кислым раствором перманганата калия или дихромата калия:

Получается этановая кислота, или уксусная кислота.

Этановая кислота → метан

Сначала этановую кислоту переводят в ацетат натрия:

Затем проводят декарбоксилирование ацетата натрия натронной известью:

Получается метан.

Итоговая цепочка:

2) Ацетилен → этанол → этилен → уксусная кислота → ангидрид уксусной кислоты → уксусная кислота

Ацетилен → этанол

Сначала ацетилен гидратируют по реакции Кучерова. Образуется этаналь: