Почему водный раствор триэтиламина становится пурпурным под действием фенолфталеина, а водный раствор анилина не меняет цвет?

Фенолфталеин — это кислотно-основной индикатор, который бесцветен в кислой и нейтральной среде и окрашивается в розово-пурпурный цвет только в щелочной среде (примерно при pH > 8,2).

1) Почему триэтиламин даёт пурпурную окраску

Триэтиламин $(C_2H_5)_3N$ — это достаточно сильное органическое основание среди аминов. У него неподелённая электронная пара на атоме азота легко доступна для протонирования, и он заметно взаимодействует с водой:

В результате в растворе образуются ионы гидроксида $OH^-$, повышается pH, среда становится щелочной. Этого достаточно, чтобы фенолфталеин перешёл в окрашенную форму (розово-пурпурную).

Дополнительно триэтиламин хорошо растворим в воде и проявляет выраженные основные свойства именно в водной среде.

2) Почему анилин не меняет цвет фенолфталеина

Анилин $(C_6H_5NH_2)$ — гораздо более слабое основание. Причина в том, что неподелённая электронная пара азота частично делокализуется в ароматическое кольцо за счёт сопряжения. Это уменьшает её доступность для связывания протона.

Из-за этого равновесие с водой:

сильно смещено влево. Образуется очень мало ионов $OH^-$, pH раствора остаётся близким к нейтральному или лишь слабо щелочным.

Кроме того, анилин плохо растворим в воде, что дополнительно уменьшает эффективную концентрацию основания в растворе.

Итог

• Триэтиламин — достаточно сильное основание → даёт заметное количество $OH^-$ → pH выше области перехода фенолфталеина → раствор становится пурпурным.

• Анилин — слабое основание из-за делокализации электронной пары и слабой растворимости → почти не повышает pH → фенолфталеин остаётся бесцветным.