44-я цепочка: X1 — это этанол. Почему из этанола с помощью сильного окислителя получается этаналь (альдегид), а не уксусная кислота (карбоновая кислота)?

Этанол при окислении действительно может превращаться как в этаналь (уксусный альдегид), так и в уксусную кислоту. То, какой продукт получится, зависит не только от силы окислителя, но и от условий реакции: количества окислителя, температуры, среды и времени взаимодействия.

Этанол имеет формулу:

CH₃CH₂OH

При его окислении сначала происходит удаление двух атомов водорода от гидроксильной группы и соседнего атома углерода. Образуется этаналь:

CH₃CH₂OH → CH₃CHO + H₂O

Этаналь — это промежуточный продукт окисления спирта. Если окисление остановить на этом этапе (например, использовать контролируемое количество окислителя или отгонять образующийся альдегид), получится именно альдегид.

Но этаналь легко окисляется дальше:

CH₃CHO + [O] → CH₃COOH

В результате получается уксусная кислота.

Поэтому утверждение, что «из этанола с помощью сильного окислителя получается этаналь», не совсем точное. Наоборот, сильные окислители обычно окисляют первичные спирты сразу до карбоновых кислот, если окислитель находится в избытке и реакция идет достаточно долго.

Этаналь получается из этанола в основном при мягком или контролируемом окислении, например:

• при пропускании паров этанола над нагретым оксидом меди;

• при ограниченном количестве окислителя;

• при удалении альдегида из зоны реакции.

Если в условии задачи сказано, что из этанола получился этаналь, значит, скорее всего, подразумевается неполное окисление или специально подобранные условия, при которых реакция останавливается на стадии образования альдегида. При обычном действии сильного окислителя конечным продуктом будет уксусная кислота.