Помогите решить цепочку: С3Н6 -> C3H6Cl2 -> C3H6 -> C3H8 -> C3H7Br -> C6H14 -> C6H5CH3 -> 2,4,6-тринитротолуол

Ниже — рабочая схема с подходящими реагентами и короткими пояснениями к каждому превращению.

1. C₃H₆ → C₃H₆Cl₂
   Присоединение хлора по кратной связи:
   Cl₂ (без света), CCl₄ (или инертная среда), t°≈20–25 °C → 1,2-дихлорпропан
   (вицинальная дигалогеналкилгидрина образуется электрофильным присоединением).

2. C₃H₆Cl₂ → C₃H₆
   Элиминирование HCl (дегидрогалогенирование):
   спиртовой KOH (или NaOH), нагрев, рефлюкс → пропен
   (за счёт β-элиминирования восстанавливаем алкен).

3. C₃H₆ → C₃H₈
   Гидрирование двойной связи:
   H₂, Ni (или Pt, Pd), t° умеренная → пропан.

4. C₃H₈ → C₃H₇Br
   Радикальное бромирование алкана:
   Br₂, hν (или t°), радикальные условия → смесь 1- и 2-бромпропанов.
   Для дальнейшего шага берут 1-бромпропан (его можно выделить фракционной перегонкой; допускается, что выход целевого изомера — неполный, но достаточный для следующего шага).

5. 2 C₃H₇Br → C₆H₁₄
   Реакция Вюрца (сшивка двух пропильных радикалов):
   2 C₃H₇Br + 2 Na (сухой эфир) → C₆H₁₄ + 2 NaBr.
   Если использовать 1-бромпропан, получается н-гексан (прямая цепь).

6. C₆H₁₄ → C₆H₆ → C₆H₅CH₃
   Сначала каталитическое риформинг-дегидроциклирование н-гексана в бензол:
   Pt/Al₂O₃ (или Cr₂O₃/Al₂O₃), 480–520 °C, p — образуется C₆H₆ + 4 H₂.
   Затем метилирование (алкилирование Фриделя–Крафтса) бензола до толуола:
   CH₃Cl (или (CH₃)₂SO₄/CH₃COCl), кат. AlCl₃/FeCl₃, t° низкая → C₆H₅CH₃.
   (В исходной цепочке бензол не указан, но он — обязательный промежуточный продукт между C₆H₁₄ и толуолом.)

7. C₆H₅CH₃ → 2,4,6-тринитротолуол (ТНТ)
   Пошаговая нитрация смешанной кислотой с контролем температуры:

• мононитрация: HNO₃(конц.)/H₂SO₄(конц.), 30–40 °C → орто/пара-нитротолуол (пара преобладает);

• динитрация: та же смесь, 90–100 °C → 2,4-динитротолуол;

• тринитрация: дымящая HNO₃ или HNO₃ + олеум, 120–150 °C → 2,4,6-тринитротолуол.
  Метильная группа — активатор и ортопара-ориентант, поэтому в результате ступенчатой нитрации формируется именно 2,4,6-ТНТ (с симметричным расположением нитрогрупп).

Краткий свод реагентов по цепочке

• C₃H₆ → C₃H₆Cl₂: Cl₂/CCl₄ (без света)

• C₃H₆Cl₂ → C₃H₆: спиртовой KOH, нагрев

• C₃H₆ → C₃H₈: H₂, Ni

• C₃H₈ → C₃H₇Br: Br₂, hν (берём 1-бромпропан)

• 2 C₃H₇Br → C₆H₁₄: 2 Na, сухой эфир (Вюрц)

• C₆H₁₄ → C₆H₆: Pt/Al₂O₃, ~500 °C (риформинг)

• C₆H₆ → C₆H₅CH₃: CH₃Cl, AlCl₃ (Фридель–Крафтс)

• C₆H₅CH₃ → 2,4,6-ТНТ: HNO₃/H₂SO₄ (по нарастающей жёсткости, до олеума), 30–150 °C.